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Os Esfoliantes químicos: enfraquecem as uniões celulares e promovem a renovação celular na epiderme (a camada mais superficial da pele).

A Química dos Esfoliantes: uma fraqueza para nossos corações nerds que batiam bem forte escrevendo este post.

 "A ciência por trás dos Hidroxiácidos: AHAs, BHAs, PHAs, BAs e AMAs": um post de amor e fraquezas (pela química). Aqui vamos nós!

Ácidos: os esfoliantes químicos

Os esfoliantes químicos usados ​​em cosméticos são ácidos1. Um "ácido", segundo um tal Arrhenius (Prêmio Nobel de Química de 1903), é aquele que em meio aquoso (na água) é capaz de liberar de um próton (H+)2.

AHA-chamar-acido

Dentro do time de ácidos, há uma série de substâncias que possuem um grupo carboxílico em sua estrutura. Os ácidos que são precisamente ácidos por possuir esse grupo carboxílico são chamados de "ácidos carboxílicos"
(sim, os químicos às vezes usam nomes tão criativos!)3.

Esses grupos carboxílicos ou carboxila de que falamos (pausa para um pequeno esclarecimento: grupo carboxílico = grupo carboxila) podem ser encontrados ligados a uma cadeia de hidrocarboneto linear. Esta cadeia é composta por uma série de átomos de carbono (C) e átomos de hidrogênio (H) unidos em uma linha. Temos então um grupo carboxila + uma cadeia de carbonos (C) e hidrogênios (H). O carbono (C) que está mais próximo do grupo carboxila é chamado de “carbono alfa”, o que segue é chamado de “beta” e é assim que todos os carbonos são nomeados com as letras do alfabeto grego4.

grupo-carboxila-acido

Todos os esfoliantes químicos são substâncias ácidas que possuem em sua estrutura: um grupo carboxílico (COOH) + Hidroxila (OH). A combinação desses dois grupos dá origem ao nome “Hidroxiácidos” (ácidos com hidroxila)5.

Eles podem ter uma única hidroxila (OH) ou mais de uma e, por sua vez, essas hidroxilas podem estar localizadas em locais diferentes no ácido (por exemplo, ligado ao carbono alfa ou beta). Com base nisso, os esfoliantes são classificados em6:

  • Alfa-hidroxiácidos (AHAs).
  • Beta-hidroxiácidos (BHAs).
  • Poli-hidroxiácidos (PHAs).
  • Ácidos biônicos (BAs).
  • Hidroxiácidos aromáticos (AMAs).

Só em alguns casos, o hidrogênio (H) dessas hidroxilas (OH) pode ser transferido para o meio aquoso e atuar como um ácido. Isso acontece em hidroxiácidos aromáticos (AMAs) como o ácido salicílico que, graças a isso, possui características que o diferenciam de outros esfoliantes. Nos demais ácidos, a hidroxila (OH) não atua como ácido (ou seja, é neutra)5.

Para o 10 na parcial: características das diferentes classes de esfoliantes químicos

Alfa-hidroxiácidos (AHAs): 

Eles têm a hidroxila (OH) ligada ao carbono alfa e, portanto, são chamados de "alfa-hidroxiácidos". São os menores e mais simples esfoliantes químicos e os primeiros a serem usados ​​na cosmética. O ácido glicólico e o ácido mandélico pertencem a este grupo.

Os alfa-hidroxiácidos são hidrossolúveis (ou seja, solúveis em água), mas em um grau diferente: o ácido mandélico é menos solúvel em água do que o ácido glicólico e, por isso, pode se dissolver melhor em óleo ou gordura. Isso acontece porque acontece isso é que o mandélico possui um anel aromático em sua estrutura (aquela pequena parte da molécula que se parece com um hexágono com três linhas dentro)7,8. Assim ele é mais adequado para quem tem a pele oleosa é do que o ácido glicólico.

 

Por outro lado, como o ácido mandélico tem uma molécula maior que o ácido glicólico sua absorção é mais lenta na pele e também mais suave, assim ele passa a ser melhor tolerado pelas peles mais sensíveis do que o ácido glicólico9.
acido-glicolico-mandelico

Resumo:

  • Se você tem pele sensível e/ou um pouco oleosa, o mandélico é o alfa-hidroxiácido indicado para você.
  • Se procura um esfoliante potente que te dê muita luminosidade, o glicólico é a melhor opção.

Para saber mais sobre os benefícios desses ácidos na pele, clique aqui: "Tudo o que você precisa saber sobre esfoliantes químicos e como usá-los".

 

Beta-hidroxiácidos (BHAs):

Como possuem a hidroxila (OH) ligada ao carbono beta, eles são chamados de "beta-hidroxiácidos". Embora o ácido salicílico tenha sido historicamente classificado neste grupo, isso não é correto (leia abaixo “hidroxiácidos aromáticos” para mais informações). Assim como os alfa-hidroxiácidos, sua acidez se deve exclusivamente ao grupo carboxila, pois sua hidroxila (OH) é neutra5.

Não são muito populares na cosmética, mas estão presentes em diferentes tecidos do corpo, onde cumprem diferentes funções, como por exemplo fornecer energia5.

Poli-hidroxiácidos (PHAs):

Por possuírem dois ou mais hidroxilas (OH) em sua composição, são chamados de "poli-hidroxiácidos". E é justamente por esta multiplicidade de hidroxila (OH), que eles têm propriedades particulares:

  1. Eles podem unir moléculas de água e agir como hidratantes (análogos ao ácido hialurônico).
  2. Eles agem como antioxidantes devido à sua capacidade de quelar metais (eles unem metais e os impedem de estar disponíveis para acelerar as reações de oxidação)5.

Eles começaram a ser usados ​​como esfoliantes na cosmética após o surgimento dos alfa-hidroxiácidos e, portanto, são considerados de segunda geração5.

Formam parte desse grupo o ácido glucônico e a gluconolactona (formada quando o ácido glucônico se cicla)5.

acido-gluconico-gluconolactona

Conheça os benefícios dos Poliidroxiácidos no seguinte post: "Tudo o que você precisa saber sobre esfoliantes químicos e como usá-los".

Ácidos biônicos (BAs):

Eles são compostos de um monossacarídeo (um açúcar) ligado a um poli-hidroxiácido (PHA). Portanto, eles são maiores do que os PHAs, mas ainda são pequenos o suficiente para penetrar na pele. Eles são considerados os hidroxiácidos mais suaves e são melhor tolerados pelas peles sensíveis. Eles têm as mesmas propriedades que os PHAs5.

Seus nomes derivam do açúcar do qual são obtidos5:

  • Ácido maltobiônico: derivado da maltose ou "açúcar do malte" (presente nos grãos germinados da cevada), por isso é denominado maltobiônico. É composto por glicose + ácido glucônico.
  • Ácido lactobiônico: é obtido a partir da lactose ou "açúcar do leite" (presente nos laticínios), por isso é denominado lactobiônico. Composto por galactose + ácido glucônico.
acido-maltobionico
acido-lactobionico

Hidroxiácidos aromáticos (AMAs):

Possuem um grupo carboxila e hidroxila (OH) diretamente ligado a um anel aromático. O ácido salicílico faz parte desse grupo, frequentemente classificado como beta-hidroxiácido. No entanto, isso não está correto! “Como não é correto? Toda a sua vida dizendo que o salicílico é um beta-hidroxiácido e agora descubro que não é bem assim?“. Calma, não entre em pânico, pois tudo tem uma explicação: para um hidroxiácido ser considerado "beta-hidroxiácido", sua hidroxila (OH) deve estar ligado a um carbono beta. O problema é que o carbono ao qual a hidroxila (OH) do ácido salicílico se liga não é estritamente um carbono beta, mas por fazer parte de um anel.3,10,11,12 

acido-salicilico

De todos os hidroxiácidos, é o mais solúvel em gordura (o que melhor dissolve a oleosidade). Por isso:

  • É adequado para pessoas com pele oleosa.
  • Tem a capacidade de penetrar nos poros e dissolver a oleosidade, ajudando a evitar que se obstruam14.

Descubra todos os benefícios do ácido salicílico em: "Tudo o que você precisa saber sobre esfoliantes químicos e como usá-los."

A importância do pH da fórmula

 Os ácidos podem liberar seu H + ou mantê-lo unido (e, por isso, são chamados de ácidos). Para serem absorvidos pela pele, eles devem ter seu H + unido. Caso contrário, eles apresentam uma carga negativa e sua absorção diminui. Como conseguem manter seu H + unido? Quando a fórmula tem pH baixo ou ácido: quanto maior a acidez da fórmula, maior a absorção do ácido pela pele. No entanto, se essa acidez for excessiva (pH 1-3), pode causar irritação na pele1. Por este motivo, é importante que os esfoliantes sejam formulados com um pH que permita um bom equilíbrio entre a sua absorção e a sua biocompatibilidade com a pele.

 

Esperamos que goste dessas informações tanto quanto nós, já que toda vez que falamos sobre química nosso coração bate mais forte!

Estamos à disposição para qualquer dúvida ou esclarecimento. :)

 The Chemist Look Team

 

 

  1. Draelos, Zoe Diana, and Lauren A. Thaman. Cosmetic Formulation of Skin Care Products. Cosmetic Science and Technology Series - Volume 30.
  2. Svante Arrhenius – Facts. NobelPrize.org. Nobel Prize Outreach AB 2021. Tue. 31 Aug 2021.
  3. McMurry, John. Quimica Organica. 7ma ed.
  4. Morrison, and Boyd. Química Orgánica. 5ta ed.
  5. Draelos, Zoe. Cosmetic Dermatology Products and Procedures. 2nd ed, 2016.
  6. Green, BA, et al. “Clinical Uses of Hydroxyacid.” Draelos ZD, Editora. Cosmetic Dermatology: Products and Procedures.
  7. PubChem. “Glycolic Acid.”
  8. PubChem. “Mandelic Acid.”
  9. Sarkar, Rashmi, et al. “Comparative Evaluation of Efficacy and Tolerability of Glycolic Acid, Salicylic Mandelic Acid, and Phytic Acid Combination Peels in Melasma.” Dermatologic Surgery, vol. 42, no. 3, Mar. 2016, pp. 384–391.
  10. Del Rosso, JQ. “The Many Roles of Topical Salicylic Acid.” Skin & Aging 2005; 13:38–42.
  11. Brackett, W. “The Chemistry of Salicylic Acid. Therapeutic Use of Salicylic Acid.” Suppl Cosmet Dermatol 1997; 9:5–6.
  12. Yu, RJ, and EJ Van Scott. “Salicylic Acid: Not a Beta-Hydroxy Acid.” Cosmet Dermat 1997; 10:27.
  13. Yu, RJ, and EJ Van Scott. “A-Hydroxyacids, Polyhydroxy Acids, Aldobionic Acids and Their Topical Actions.” Baran R, Maibach HI, Eds. Textbook of Cosmetic Dermatology. 3rd Ed. New York: Taylor & Francis, 2005:77–93.
  14. Kornhauser, Andrija, et al. Applications of Hydroxy Acids: Classification, Mechanisms, and Photoactivity. Review.
  15. Cosmetic Ingredient Review (CIR). Safety Assessment of Alpha Hydroxy Acids as Used in Cosmetics. 13 Nov.2013.
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